主人公张原赴松江为姐夫贺寿途中的故事。张原在杭州巧遇准备入京告御状的土司夫人秦良玉，张原通过与钟太监的交情巧施妙计，化解了秦良玉与太监邱乘云之间的矛盾。在松江，张原姐夫之弟觊觎张原婢女穆真真美色，妄图霸占，被张原狠狠教训。张原在松江文会中一鸣惊人，结识了很多朋友，因此有了结社的想法。回到绍兴后，张原参加府试，获得了童生资格。在杭州拜师之时，再次与董祖常起冲突，矛盾进一步激化。

以主人公张原与讼棍姚秀才在省里的督学巡视绍兴时当堂比赛八股文开篇。比赛中张原大胜，姚秀才颜面扫地，被剥夺秀才功名。就在张原去会稽与商小姐商议定婚之事当日，其师王思任也托侯县令来向张原提亲，阴差阳错，晚了一步，张原很为难。龙山灯会，张原与董其昌之子董祖常起了冲突，董祖常恨恨而去，埋下祸根。在此次灯会上，张原崭露才华，得到了杭州织造太监钟本华的赏识，随后在科举第一步童生试的县试中，张原名列第一。 故事背景逐渐扩展到绍兴山阴县之外，晚明时期的秀才、学人、宦官等依次登场，向读者展现了晚明时期丰富多彩的民间生活及充满矛盾的社会现实。

本书以大明万历四十年为历史背景，以绍兴山阴县读书人家少年张原立志通过参加科举考试曲线救国为主线，描写了其在备考过程中的种种经历。张原之父在开封周王府为小吏，张原平日与母亲相依为命。家奴张大春与当地讼棍姚秀才勾结欲图谋张家的田产，十五岁的张原利用自己的聪明才智挫败了这一图谋。为科举中第，张原拜会稽王思任为师勤学八股文。后在一次秋日游园邂逅了美丽的官宦小姐商澹然，一见钟情，与其定亲。 书中以悬念迭起又不失诙谐的情节向读者展现了晚明江南风物之美和少年张原求学的历程。晚明时期的饱学之士，如王思任、袁宏道、张岱等逐一登场，与故事情节形成浑然一体之势。原作“雅骚”这一书名正体现了晚明社会的矛盾结合以及本书雅俗共赏的特点。